张学友
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成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟饰）与阿基（张学友饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信
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林俊杰（张学友饰）出生于富贵之家又长得一表人才，从小到大，身边追求者数不胜数，但个性认真专一的俊杰明白，这其中的大多数均虎视眈眈地冲着自己的财产而来。在被女友无情抛弃后，俊杰的心跌入了谷底。一次偶然中，俊杰结识了名叫戚瑶君（张曼玉饰）的化妆小姐，瑶君的开朗和乐观拨动了俊杰的心弦，却也触动了他的伤口。对爱情彻底失望的俊杰决定将这段感情埋在心底，同样亦对俊杰动了情的瑶君亦因自己与俊杰的地位悬殊而纠结万分。经俊杰的邀请，瑶君来到了他的公司工作，本就心心相惜的两人日久生情终于走到了一起，可他们的故事却并没有就此结
