Jerry与许乐认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。Jerry认识了论文导师海素，Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加...

任职同一间广告公司的Jerry和许乐是好友兼室友，两人都希望找到自己理想中100分的女神，不同的是，Jerry性格放荡不羁，喜欢游戏人间，而许乐则一直默默等待着心中女神的出现。　　某日，两人在街上偶遇一百分女神Cherie，两人相约看谁能先追到她。当许乐辛苦打探到Cherie的下落决定借机接近佳人时，Cherie却已成为了Jerry的女友。　　可Jerry对Cherie始终若即若离，原来Jerry为了报复当年玩弄母亲的富商，曾经假意追求富商独女Jenny，结果令Jenny变得精神失常，而Jerry也痛悔不

Jerry（郑伊健饰）、Cherrie（郑秀文饰）还有许乐（葛文辉饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。