简是一名二十一岁的妙龄少女，心中怀揣着成为演员的梦想，她来到了位于加州的圣费尔南多谷。可是，成为演员哪里是这么简单的事？没过多久，简便和大多数来此打拼的女孩一样，默默无名并且身无分文。在简的生活圈里来往的，大多数是不靠谱的朋友们，而其中最值得信赖的，竟然是她那只名叫斯嘉丽的吉娃娃狗。在老太太桑迪家举办的跳蚤市场上，简偶然发现了一个塞着一大捆钞票的老古董，这巨额的财产让囊中羞涩的简无法不在意，她打起了这笔巨款的主意，为此她开始特意的接近桑迪。没想到，简的这一举动彻底的改变了她的生活。

这是一个浪漫的喜剧故事，与《西雅图不眠之夜》相似，讲的是一对离异的男女看似偶然的爱情奇遇记。33岁的威尔是纽约当地的一个电视台的天气预报员，他离异了，8岁的儿子本是他的全部骄傲和欢乐，圣诞节到了，威尔到机场去接从母亲那里回来渡假的猴子。33岁的简是一个沉着冷静、几近完美的古董商人，她也刚刚离婚。她恰巧来到机场送女儿去芝加哥的父亲那里，一个接孩子，一个送孩子，两人在尴尬的打招呼和踌躇的道别之中，他们分手了。问题是，威尔一直在想她，这个经受着约会的折磨的男人发现，合适他的女人不是太年轻了，就是年纪太大了，只是

电影根据2005年同名纪录片改编，聚焦南美洲的美国政治竞选策略。